在NBA常规赛中，开拓者队与热火队的比赛备受瞩目，因为这场比赛将会展现巨星风采而最终的结果也没有让球迷们失望，利拉德在比赛的最后时刻送出绝杀，帮助开拓者队赢得了比赛比赛前的准备 在比赛前，利拉德和他的队友们进行了充分的准备他们进行了大量的训练和战术演练，以确保他们在比赛中能够充分发。

在麦克勒因伤缺阵后，开拓者在利拉德的带领下，只取得1胜3负，球队战绩开始跌出西部季后赛但是，在开拓者vs公牛的比赛中，即使他们和公牛赢了比赛，开拓者也不会顺利获胜相反，依靠利拉德在最后11秒的两个三分球，球队没有继续连续输掉三场比赛，从而退出了季后赛新一轮比赛，开拓者输给了东部。

北京时间2019年4月24日，18~19赛季西部季后赛首轮，波特兰开拓者主场迎战俄克拉荷马雷霆，利拉德在保罗乔治面前，压哨三分118115绝杀雷霆，41晋级次轮保罗乔治在赛后谈到了这球，“那是个糟糕的投篮，我不在乎别人怎么说，那就是一个糟糕的投篮”而利拉德对此也是一笑了之去年。